Ben Cronin é um rapaz que, depois de 6 meses em um reformatório juvenil, encontra na natação a saída para seus problemas.  A princípio, Ben vive feliz com sua mãe e sua namorada Amy.  Ele divide seu tempo entre competições de natação e sua escola, onde cursa o ensino médio.

Um belo dia, Ben vê em apuros a nova aluna da escola: a bela e diabólica Madisson Bell, que não consegue abrir seu armário escolar.  Ben, prestativo como sempre, se oferece para ajudá-la.  Ele pede o grampo de cabelo dela e consegue abrir o armário da até então inocente aluna nova, relembrando seus tempos de trombadinha.  Ele devolve o grampo, mas ela não o aceita e diz para ele ficar com o grampo pois pode ser útil novamente.

No fim da aula, Ben com sua caminhonete se distrai com uma moça no trânsito e, por um triz, não atropela a até então apenas conhecida Madison. Ben pede mil perdões e diz que o mínimo que pode fazer é dar uma carona até a casa da moça. Propositalmente, ao descer do carro de Ben, a moça deixa seu caderno de anotações musicais em cima do banco, para que Ben tenha um pretexto para voltar à sua casa.

Quando vai devolver o caderno da colega, ao tocar a campanhia dá de cara com o irmão de Madison, Christofer, um rapaz meio deficiente das idéias.  Depois de visitar a casa dela, Ben a leva a um restaurante e, de lá, os dois vão até a piscina onde ele treina.  Depois de fazerem amor na tal piscina, Madison procura fazer amizade com a família de Ben, inclusive com a namorada dele.

Depois de entrar de uma vez por todas na vida de Ben, Madison começa a fazer uma maldade atrás da outra e vai aos poucos destruindo a vida do rapaz.  Troca os remédios de um dos pacientes de Ben (além de esportista e estudante, ele também é enfermeiro), quase o fazendo morrer.  Coloca um esteroide anabolizante em uma bebida de Ben, fazendo com que ele tenha "dopping" positivo e, de uma vez por todas, o faz terminar seu namoro com a meiga Amy.

Ben enfurece com Madison e diz que aquilo não era um jogo, etc.  Ela ainda mata Josh, melhor amigo de Ben, com o taco de beisebol do próprio Ben, tentando incriminá-lo e colocá-lo na cadeia.  A fixação de Madison é tão grande que, ao chegar no laboratório de informática da escola, Ben encontra 82 e-mails novos todos de sua obsessiva fã: Madison.

Sem namorada, sem emprego e com o melhor amigo morto e ainda por cima, desqualificado do torneio de natação e com o risco de ir para a cadeia, Ben decide ir até a casa de Madison.  Escala uma árvore no quintal da casa dela e entra no quarto da psicopata pela sacada.  Mexe em suas coisas e descobre que Madison é uma maníaca por um ex-namorado o qual ela também tentou matar.  Na ocasião, é surpreendido pelo primo de Madison, Christofer, que apesar de deficiente é uma boa pessoa.   

Christofer pega seu carro e leva Ben à Manhattan, mais exatamante ao local onde se acha Jack, um ex-namorado de Madison que sobreviveu aos crimes dela.  Jack era um famosíssimo jogador de beisebol.  A coisa piora ainda mais quando Madison rouba a caminhonete de Ben e quase mata Amy, que estava em uma moto indo atrás dele para lhe dar uma nova chance.  

Quando Ben chega ao hospital de Jack, recebe a notícia de sua mãe que Amy sofreu um terrível acidente e que ele era o príncipal suspeito, pois o carro que bateu em Amy, foi o dele.  Ben encontra Madison no estacionamento do hospital, onde a surpreende, a segura por trás, arranca seu canivete e ela lhe diz:  "- Você não tem coragem.  A assassina aqui sou eu e não você".  

E de repente, uma amiga de Ben aparece entre os carros com uma filmadora e registra tudo o que ela disse.  Madisson é, então, presa, mas consegue escapar da polícia, seqüestra a acidentada Amy e volta ao lugar onde tudo começou: a famosa piscina.  Depois de prender Amy na cadeira de rodas com algemas, ela atira Amy na piscina com cadeira e tudo.  Ben chega na hora e mergulha desesperado para salvar Amy e, lá em baixo não consegue levantá-la presa à cadeira.  Puxa então do bolso o grampo de cabelo com o qual consegue abrir as algemas e levantar Amy até a borda da piscina.  Enquanto isso,  Madison em seu instinto assassino bate com uma barra de ferro tentando em vão matar os dois e ela mesmo cai sozinha na piscina e morre afogada.  Assim, somente depois da morte de Madison, a vida de Ben volta ao normal.