Em Boston, o chefe da máfia irlandesa, Frank Costello, seduz um garoto da vizinhança, Colin Sullivan, fazendo-o com que entre para o submundo do crime bem jovem. Inteligente e estudioso, anos mais tarde Colin completa sua formação para a Polícia Estadual de Massachusetts. O novo policial rapidamente se distingue e, em pouco tempo, aprovado no exame para detetive, é designado para trabalhar na Unidade de Investigações Especiais (UIE) da polícia estadual, onde terá como seus superiores o Sgt. Sean Dignam e o Capt. Oliver Queenan. Na realidade, a intenção de Colin é servir como um agente duplo para Costello dentro da força policial.

Em outro programa de treinamento da Polícia Estadual, é Billy Costigan quem, após sua graduação, enfrenta um verdadeiro interrogatório de Dignam e Queenan, convencidos de que seus laços familiares com o submundo do crime de Boston o tornam incapacitado para assumir qualquer cargo, a não ser que de alguma forma secreta, disfarçada. Billy concorda em trabalhar para a divisão secreta da UIE, tornando-se uma pedra no sapato de Costello. Para fazer com que sua nova identidade seja crível, a UIE cria uma falsa condenação por agressão para Billy, ele cumpre uma pena de prisão, é colocado em liberdade condicional e freqüenta sessões de psicanálise com a psiquiatra Dra. Madolyn, que vem a ser namorada de Colin. Os registros de seus dados são mantidos ocultos do Departamento, deixando apenas Dignam e Queenan com algum conhecimento de sua verdadeira identidade.

Tanto Billy quanto Colin conseguem se infiltrar nas organizações escolhidas, com Billy sendo iniciado no grupo de Costello, depois de sofrer uma brutal tortura nas mãos do Sr. Francês, braço direito do Chefão. Pouco depois, as inteligências da UIE e de Costello lançam alertas de que seus grupos contêm agentes duplos. Para pegar seu traidor, Costello pede a seus homens que lhe apresentem seus dados pessoais, e os transfere para Colin, na UIE, para verificação dos registros. As informações, incluindo números de segurança social, são coletadas e colocadas em um envelope especial. Billy segue o tal envelope, prevendo que o mesmo irá levá-lo ao agente duplo da UIE. Ao chegar a uma casa pornô, ele vê quando o envelope é passado para as mãos de Costello, mas devido à posição em que se encontra, não consegue identificar o portador, sendo obrigado a segui-lo pelas ruas do bairro de Chinatown onde, depois de um prolongado jogo de esconde-esconde, nenhum dos dois é capaz de identificar positivamente o outro.

A UIE toma suas próprias medidas para capturar os agentes duplos em sua Divisão. O Capt. Ellerby, seduzido pela imaculada ficha de Colin, o destaca para investigar os agentes da Unidade e localizar os infiéis. Colin usa o poder que lhe foi atribuído para identificar o homem de Costello. Ele ordena aos policiais da UIE que sigam o Capt.  Queenan, o qual os leva a um encontro clandestino no alto de um prédio. Ao perceber que Queenan se encontra com um homem de Costello, Colin providencia para que um grupo chegue ao local antes que os dois consigam escapar. Ao descobrir que o grupo de Colin está entrando no prédio onde se encontram, Queenan ordena a Billy que fuja imediatamente enquanto ele fica sozinho para enfrentar a situação, o que o leva à morte depois de espancado e jogado do alto do edifício.

Como resultado da morte do Capt.  Queenan, Colin ordena ao Sgt. Dignam que abra os arquivos secretos para ele. Sabendo que tal medida vai expor a identidade de Billy, o sargento se recusa a fazê-lo. O Capt. Ellerby intervém, pedindo que descubram o código e ordenando ao Sgt. Dignam que tire uma licença. Indignado e em protesto, o sargento renuncia à Unidade de Investigações Especiais. Por outro lado, entre os pertences encontrados na cena do assassinato de Queenan, Colin descobre uma caderneta na qual se acha uma anotação que diz ser Costello um informante do FBI.

Quando, para pegar um carregamento de cocaína, Costello se dirige a um armazém na Sheffield, em companhia do Sr. Francês e de Billy, este, não se identificando, envia um torpedo para o celular de Colin, informando-lhe o endereço do armazém. Quando Costello se prepara para deixar o local com a droga, Colin e seus policiais chegam em quatro viaturas, bloqueando a saída da rua. Billy consegue fugir, mas o confronto que se segue resulta na morte de Costello, no suicídio do Sr. Francês e em ferimentos em Colin.

De volta à Unidade, Colin e Billy se encontram pela primeira vez. Colin lhe diz que todos lhe devem muito e que vai recomendá-lo à Medalha de Mérito. Billy, no entanto, lhe responde que a única coisa que quer é recuperar sua identidade. Enquanto Colin deixa a sala para procurar o arquivo de Billy, este descobre sobre a mesa dele o envelope que havia sido entregue a Costello, numa casa pornô, com uma série de informações, deduzindo ser Colin o agente de Costello infiltrado na UIE. Antes que ele retorne, Billy deixa o local. Ao voltar para a sua sala, Colin percebe que foi descoberto e apaga o registro policial de Billy do banco de dados do Departamento.

No apartamento da Dra. Madolyn, enquanto Colin toma uma chuveirada, ela descobre em sua correspondência um CD com conversas gravadas entre Costello e Colin, ficando a par do papel deste na máfia irlandesa. Ao sair do chuveiro e antes que Madolyn se tranque em seu quarto, Colin telefona para Billy, ocasião em que este o ordena a se encontrar com ele no alto do edifício de onde Queenan foi jogado e morto.

Como exigido por Billy, que pretende revelar a participação de Colin na Organização de Costello, este vai ao local marcado, sendo então algemado. Logo depois, chega o policial Brown, um ex-colega de Billy do programa de treinamento da Polícia Estadual, exigindo que o amigo solte Colin, não sendo, entretanto atendido. Com sua arma apontando para a cabeça de Colin, Billy entra no elevador do prédio e desce. Uma vez no térreo, quando a porta do elevador se abre, Billy é morto pelo soldado Barrigan, que se apresenta a Colin como sendo também um infiltrado de Costello. Brown, que descera pelas escadas, é igualmente morto por Barrigan. Finalmente, Colin pede a arma de Barrigan por um instante e o mata com um tiro na cabeça, manipulando em seguida a cena dos crimes.

Colin recomenda o nome do agente William “Billy” Costigan Jr. para ser agraciado com a Medalha de Mérito do Departamento, com direito a um funeral com toda a pompa, inclusive uma salva de 21 tiros. Durante a cerimônia, a Dra. Madolyn não tira o seu olhar condenatório de cima de Colin. No final, ele a procura, mas ela vai embora sem lhe dizer uma palavra.

Algum tempo depois, ao voltar para seu apartamento com alguns mantimentos, Colin é recebido pelo Sgt. Dignam que, mostrando estar a par de sua traição, aponta-lhe uma arma com um silenciador e a dispara contra sua cabeça.