No Brooklyn, Leonard é um jovem de cerca de 30 anos que, abandonado por sua  noiva e diagnosticado como portador de transtorno bipolar, tenta o suicídio ao se jogar num rio. Salvo por pessoas que o viram pular, ele volta pra casa, onde recebe amor e apoio de seus pais, Reuben e Ruth Kraditor, imigrantes israelenses. Ele ajuda o pai na Lavanderia da família e ama a arte de fotografar em preto e branco.

À noite, os Kraditors oferecem um jantar à família do Sr. Michael Cohen, um empresário que estuda a possibilidade de adquirir a lavanderia. Na oportunidade, Leonard conhece a filha de Michael, Sandra, uma bela jovem. No dia seguinte, ao voltar para casa, Leonard conhece Michelle, uma nova moradora do prédio. Michelle é uma loura que mantém um relacionamento com Ronald Blatt, um homem mais velho, casado e seu chefe.

Durante a refeição, o Sr. Reuben informa que, no dia seguinte, vai almoçar com os Cohens e pergunta ao filho se ele quer acompanhá-lo. Leonard confirma sua presença no almoço. Entretanto, na manhã seguinte, ao sair para o trabalho, ele se encontra com Michelle no metrô, trocam telefones e termina faltando ao compromisso assumido. À noite, a convite da jovem, ele a acompanha a uma danceteria onde se divertem apesar dela passar mal, talvez por uso de drogas.

De volta à casa, encontra uma mensagem de Sandra, na qual ela se desculpa por não poder ir ao cinema com ele na noite seguinte, conforme anteriormente combinado, por ser o aniversário do pai dela. De qualquer forma, ela diz que espera vê-lo, uma vez que os pais dele já confirmaram presença. Pouco depois, aflita, Michelle lhe telefona pedindo-lhe que a acompanhe na noite seguinte a um jantar com Ronald, seu amante, pois está tendo problemas com ele. Assim, mais uma vez por conta de Michelle, Leonard falta a um compromisso assumido com Sandra.

Ao voltar para casa, após jantar com Ronald e Michelle, Leonard é surpreendido com a chegada de Sandra. Ela lhe diz que resolveu procurá-lo porque ele não compareceu à festinha de aniversário do pai dela. Apaixonada, ela faz com que os dois tenham uma relação sexual, mas em seguida ela se veste e lhe diz que não vai mais poder ficar com receio que os pais dele cheguem. Às 06h30min, Michelle lhe telefona pedindo-lhe que suba até o telhado do prédio onde moram, pois ela o aguarda. Uma vez lá, ela lhe diz que Ronald está dormindo no apartamento dela e lhe pergunta o que achou dele. Leonard lhe responde que, em sua opinião, Ronald não é o tipo de cara que larga a mulher, e tudo o mais que tem, para se unir a uma jovem como ela. Continuando, afirma que acredita que, para Ronald, o melhor é deixar tudo como está.

No dia da festa do Bar Mitzvah de David, irmão de Sandra, Leonard é recebido como namorado dela, sendo muito aplaudido pelas duas famílias. Como combinado, ele tira uma série de fotografias em preto e branco da festa. Ao voltar para casa, recebe um telefonema de Michelle pedindo-lhe que a acompanhe ao hospital, pois não está passando bem. Chegando lá com uma hemorragia, ela é submetida a uma curetagem e os médicos informam que ela se achava grávida e intoxicada.

No dia seguinte, ao se encontrar com Sandra em um restaurante, Leonard recebe um par de luvas de presente e a confissão de que ela quer cuidar dele. Felizes, os pais dos dois reforçam a convicção de que o casamento dos filhos vai uni-los ainda mais. Enquanto isso, Michelle termina definitivamente seu relacionamento com Ronald e pensa em passar uma temporada na casa de uma amiga em San Francisco.

Ao saber dos planos dela, Leonard implora para que ela desista dessa idéia, pois a ama. Ela lhe responde que não vai poder ficar, até por que o apartamento onde mora é pago por seu ex-amante. Apaixonado, ele lhe diz que vai abandonar tudo para ir com ela para a Califórnia. Convencendo-a, no caminho para casa, ele compra um anel de brilhante para presenteá-la e, pela internet, as passagens para a viagem da noite seguinte.

Pela manhã, o Sr. Michael, pai de Sandra, o chama para falar do seu relacionamento com a filha. Antes de ir ao seu encontro, Leonard telefona para Michelle dizendo-lhe que já comprou as passagens e que deverão se encontrar às 8 horas da noite a fim de irem para o Aeroporto. Na conversa com o Sr. Michael, este lhe diz que quer falar sobre seu relacionamento com Sandra, que resultará na fusão das duas empresas. Leonard deixa o Sr. Michael convicto de que tudo está bem entre ele e sua filha.

À noite, na hora em que os Cohens chegam à sua casa para comemorarem o Ano Novo, Leonard consegue sair sem ser visto pelas visitas, mas é apanhado por sua mãe no momento em que já se encontra na escada. Ele lhe pede perdão e que diga ao pai que sente muito por arruinar a fusão das empresas. A mãe o abraça e diz que o ama muito.

Ao se encontrar com Michelle, entretanto, esta lhe diz que não vai mais viajar porque o Ronald largou a família e lhe pediu para que se casasse com ele. Desolado, Leonard vai até a praia de Brighton, em Coney Island, joga na areia a caixa com o anel que comprara para Michelle e, em seguida, caminha em direção ao mar. Depois de alguns instantes, desistindo provavelmente de tentar um novo suicídio, ele apanha a caixa com o anel de brilhante e volta para casa, onde se junta às famílias e presenteia Sandra com a jóia. Os dois se beijam e se abraçam carinhosamente.