No início dos anos 1960, a jovem Jenny Mellor, de 16 anos de idade, vive com seus pais no subúrbio londrino de Twickenham. Por vontade do pai, Sr. Jack, tudo o que ela faz é estudar muito com o objetivo de entrar para a Universidade de Oxford, como forma de conseguir ter uma vida melhor que a dele.

Jenny é inteligente, bonita, trabalhadora, possuindo uma cultura geral admirável para sua idade. Adora música e artes, de uma maneira geral. Os únicos problemas que seu pai percebe na vida dela são sua dificuldade com o aprendizado do latim, e seu namoro com um rapaz chamado Graham, que é atencioso, mas desprovido do gosto refinado da filha. Na escola, ela é disparada a melhor aluna da turma.

A vida de Jenny muda quando ela conhece David Goldman, um homem duas vezes mais velho que ela. Ao descobrir os reais objetivos da jovem, David procura mostrar-lhe e à sua família que seus interesses estão em linha com os deles. Assim, contando sempre com a anuência do Sr. Jack, David passa a levá-la a restaurantes refinados e a eventos culturais, participando inclusive de leilões de obras famosas.

O que Jenny e seus pais desconhecem é que David e seus companheiros constantes, Danny e Helen, formam uma verdadeira quadrilha que vive, principalmente, de dar golpes em pessoas desavisadas, chegando ao ponto de instalarem toda uma família de famintos sem-teto em um edifício de apartamentos residenciais, com a finalidade de provocar uma grande desvalorização do imóvel para, em seguida, comprarem várias unidades a preço de banana e poderem revendê-las depois que as mesmas forem novamente valorizadas com a retirada dos antigos sem-teto.

Ao descobrir que Jenny e seus pais são fãs de um célebre escritor e professor de literatura em Oxford, David comunica-lhes que vai àquela cidade para uma visita que costuma fazer a cada dois anos ao seu antigo mestre, Prof. Clive Lewis. Embora preocupados com o fato de Jenny ter que dormir uma noite fora de casa, seus pais terminam concordando que a filha o acompanhe. Como sempre, Danny e Helen também os acompanham, já que o objetivo real dos dois amigos é o de fazerem mais uma de suas trapaças. À Helen, Jenny confidencia que ainda é virgem e que pretende continuar assim até completar seus dezessete anos.

Uma vez em Oxford, nenhuma visita é feita ao tão aclamado professor, mas David aparece no hotel com um livro dele, com uma suposta dedicatória para Jenny. À noite, num momento em que estão a sós, David pede à jovem que lhe mostre seus seios, sendo por ela atendido. Na manhã seguinte, na saída da cidade, David para o carro defronte a uma casa antiga, onde ele e Danny entram para fazerem um negócio. Ao voltarem, eles trazem um velho mapa emoldurado.

Jenny começa, então, a aprender mais sobre David, sobre a relação Danny e Helen, e, principalmente, sobre como eles ganham a vida. Dessa forma, ela tem que decidir se vale à pena continuar com esse estilo de vida, tendo para tanto que renunciar aos seus planos de enfrentar o ensino superior na Universidade de Oxford.

Consciente de que não está agindo corretamente, ela tem dificuldades em romper com David. Ao chegar seu 17º aniversário, depois que as velinhas do bolo são apagadas, David sugere que todos sigam para Paris a fim de continuarem com uma comemoração em grande estilo. Jack se nega a viajar para a França, mas sua mulher, Marjorie, se oferece para acompanhar a filha. Ele, entretanto, não concorda com a idéia, por não querer ficar sozinho, mas sugere que a filha vá desde que acompanhada pela tão falada tia Helen.

Assim, David e Jenny viajam sozinhos para Paris, onde ela finalmente perde a virgindade, conforme planejado. Na volta, tem problemas com a professora Stubbs e larga o Colégio a poucos meses do final do Curso. Entretanto, depois de jantar em um finíssimo restaurante, em companhia de seus pais, a convite de David, Jenny casualmente descobre no porta-luvas do carro do noivo, várias cartas endereçadas ao Sr. e Sra. David Goldman. Tal fato faz com que ela rompa o noivado e busque recuperar o tempo perdido, já que havia deixado o Colégio sem fazer as provas finais.

Seu esforço é finalmente recompensado, ao receber uma carta de Oxford comunicando-lhe que seu nome foi aceito para que ingresse na famosa Universidade.