“Era Uma Vez em Hollywood” é uma compilação de trechos de diversos Musicais da Era de Ouro do cinema, distribuída pela Metro-Goldwyn-Mayer em comemoração ao seu 50º aniversário. Realizado pelo escritor, produtor e diretor Jack Haley Jr., sob a supervisão do produtor Daniel Melnick, seus diversos segmentos são introduzidos e narrados por grandes astros da MGM do passado, como Fred Astaire e Gene Kelly, bem como, por ícones do porte de Frank Sinatra e Elizabeth Taylor, entre outros. Liza Minnelli, mais nova, também se apresenta como uma das narradoras, como se estivesse visitando a antiga casa/escola de sua mãe, Judy Garland. Eles parecem partilhar um verdadeiro sentimento de nostalgia em relação à MGM, que, em seu auge, não foi apenas um Estúdio Cinematográfico, mas também uma Organização humanizada dirigida pelo paternal Louis B. Mayer.

“Era Uma Vez em Hollywood” abre com uma montagem de musicais produzidos ao longo de três décadas, retornando depois para os dois números inesquecíveis de “Cantando na Chuva”: Gene Kelly dançando na rua sobre poças d’água enquanto canta a música-título; e Donald O’Connor na interpretação de seu incrível “Make ‘em Laugh”.

Ao longo de mais de duas horas, o espectador pode ver ou rever números de canto e de dança de algumas dezenas de musicais inesquecíveis da Metro-Goldwyn-Mayer. Apenas para citar alguns, passam pela tela trechos de filmes como:
CANTANDO NA CHUVA
•    “Singin' in the Rain”, com Gene Kelly
•    “Singin' in the Rain”, com Gene Kelly, Debbie Reynolds and Donald O'Connor
•    "The Broadway Ballet", com Gene Kelly

MELODIA DA BROADWAY DE 1940
•    “Begin the Beguine”, com Fred Astaire e Eleanor Powell  (melhor sapateado que já vi)

CALOUROS NA BROADWAY
•    "Babes on Broadway", com Mickey Rooney, Judy Garland, Richard Quine e Virginia Weidler
•    "Hoe Down", com Mickey Rooney e Judy Garland
•    "Waiting for the Robert E. Lee", com Mickey Rooney e Judy Garland

CIÚME, SINAL DE AMOR
•    "They Can't Take That Away from Me", com Fred Astaire e Ginger Rogers
•    "Shoes with Wings On", com Fred Astaire

A FILHA DO COMANDANTE
•    "Honeysuckle Rose", com Lena Horne

A BELA DITADORA
•    "Take Me Out to the Ball Game", com Gene Kelly e Frank Sinatra

MINHA VIDA É UMA CANÇÃO
•    "Thou Swell", com June Allyson, Ramon Blackburn e Royce Blackburn

QUANDO O CORAÇÃO CANTA
•    "Aba Daba Honeymoon", com Debbie Reynolds e Carleton Carpenter

ZIEGFELD FOLLIES
•    "The Babbitt and the Bromide", com Gene Kelly e Fred Astaire

A RODA DA FORTUNA
•    "Dancing in the Dark", com Fred Astaire e Cyd Charisse
•    "I Guess I'll Have to Change My Plan", com Fred Astaire e Jack Buchanan
•    "By Myself", com Fred Astaire

NÚPCIAS REAIS
•    "Sunday Jumps", com Fred Astaire
•    "You're All the World to Me", com Fred Astaire

TRÊS PALAVRINHAS
•    "I Wanna Be Loved by You", com Debbie Reynolds e Carleton Carpenter

QUANDO EU TE AMEI
•    "Be My Love", com Mario Lanza e Kathryn Grayson

O BARCO DAS ILUSÕES
•    "Ol' Man River", com William Warfield
•    "Cotton Blossom", com Coro
•    "Make Believe", com Howard Keel e Kathryn Grayson

O PIRATA
•    "Be a Clown", com Gene Kelly e The Nicholas Brothers
•    "The Pirate Ballet", com Gene Kelly

UM DIA EM NOVA YORK
•    “New York, New York”, com Gene Kelly, Frank Sinatra e Jules Munshin

MARUJOS DO AMOR
•    "The King Who Couldn't Dance”, com Gene Kelly e Jerry, o rato

O MÁGICO DE OZ
•    "Over the Rainbow", com Judy Garland
•    "If I Only Had the Nerve", com Judy Garland, Bert Lahr, Ray Bolger e Jack Haley
•    "We're Off to See the Wizard", com Judy Garland, Bert Lahr, Ray Bolger e Jack Haley

CASA, COMIDA E CARINHO
•    "Get Happy", com Judy Garland

ALTA SOCIEDADE
•    "True Love", com Bing Crosby e Grace Kelly

SETE NOIVAS PARA SETE IRMÃOS
•    "Bless Yore Beautiful Hide”, com vários personagens

GIGI
•    "Gigi", com Louis Jourdan
•    "Thank Heaven for Little Girls", com Maurice Chevalier

SINFONIA EM PARIS
•    "An American in Paris Ballet", com Gene Kelly, Leslie Caron e outros